ツールを使い、Windowsサーバを別環境へ移行した後、OSのライセンス認証は再度実施する必要がありますか?
あります。
また、Microsoft SQL Serverのライセンス認証についても再度実施する必要があるか教えて下さい。
ライセンス形態にも依存しますが、あります。
そもそもが個人利用なのか、ある程度の規模での会社なのか、何台程度で、どの様な形態のライセンスなのかに大きく依存しますが、一般的にボリュームライセンスを購入しない個人や小規模団体での異なる環境へ移行時には、新旧2セット分の全てのライセンスが必要と考えておくべきです。実際の作業において、移行作業でのトラブルや、試験運用期間を考慮しないなどということは通常あり得ません。